Η υπόθεση έχει φόντο το κοσμοπολίτικο Τορόντο του Καναδά. Ο Wallace (Daniel Radcliffe), έχοντας “καεί” από τις ερωτικές του περιπέτειες προσπαθεί να βάλει τέρμα στην άτακτη συναισθηματική του ζωή και να νοικοκυρευτεί, βλέποντας ότι οι φίλοι του έχουν βρει το κατάλληλο ταίρι τους.
Γνωρίζεται τυχαία σε ένα πάρτυ με τη φωτογενή Chantry (Zoe Kazan), και από την πρώτη στιγμή δεν μπορεί να βγάλει τα μάτια του από πάνω της. Όταν την συνοδεύει πίσω στο σπίτι της εκείνη του εξομολογείται ότι διατηρεί σοβαρό δεσμό και τον αποστομώνει.
Ωστόσο, η πρόσκαιρη αποχώρηση του αγοριού της, Chantry, στο εξωτερικό και μια τυχαία τους συνάντηση, τους κάνει να παραδεχθούν ότι πρόκειται για κάτι παραπάνω από φιλική σχέση. Έως όμως να φτάσουν σε αυτή την ειλικρινή ομολογία, η σχέση παραμένει σε τεντωμένο σχοινί. Εξ’ού και το ερώτημα της ταινίας: αν γνώριζες την σωστή κοπέλα και είχε δεσμό, τι θα έκανες;
